Douglas è un ex funzionario della Central Intelligence Agency, ha prestato servizio sotto copertura in Medio Oriente e Afghanistan per sette anni. Dopo aver lasciato la CIA, Doug ha scritto un libro di memorie bestseller del New York Times, Left of Boom, che descrive in dettaglio le sue esperienze al servizio della guerra globale al terrore. Doug parla fluentemente pashtu e parla anche giapponese e spagnolo.
Douglas ha frequentato l'Università dell'Indiana, conseguendo una laurea in scienze politiche e studi dell'Asia orientale con particolare attenzione alla lingua giapponese. È entrato nella CIA dopo un breve periodo di lavoro per la compagnia di spedizioni DHL dopo la sua laurea all'IU. Doug era un ufficiale della Divisione del Vicino Oriente e ha servito più tour in Afghanistan e in Medio Oriente. Dopo la sua partenza dalla CIA, ha prestato servizio con il Joint Special Operations Command fino al 2016.
Nell'aprile 2016, Douglas ha pubblicato un libro di memorie bestseller del New York Times, Left of Boom: How A Young CIA Case Officer Penetred the Taleban and Al-Qaeda. Un anno dopo, è apparso in sei episodi della serie Discovery Channel Finding Escobar's Millions, che ha debuttato il 3 novembre 2017. È anche accreditato come produttore esecutivo e creatore della serie. Nel settembre 2017, la sua fotografia è stata pubblicata in un articolo della rivista Playboy intitolato "In The Path of the Totality: Notes of a Veteran Chasing the Eclipse". Debuttando il 20 gennaio 2020, è apparso in otto episodi della serie Bravo Channel Spy Games. Il ruolo di Doug era quello di "Assessore" responsabile della creazione di sfide per i concorrenti e quindi della loro critica sulle loro prestazioni.
Nell'autunno del 2019, Douglas ha fondato l'organizzazione senza scopo di lucro CVLSRVNT per supportare meglio i veterani in servizio attivo schierati all'estero. È stato pubblicamente riconosciuto per il suo eroismo e la sua dedizione agli Stati Uniti dal presidente Barrack Obama, dal presidente Joe Biden, dal senatore Sherrod Brown, dal senatore Rick Scott, dal rappresentante Warren Davidson, dal rappresentante Jim Banks, dal rappresentante Debbie Mucarsel-Powell, dal rappresentante Jim Jordan, dal governatore Mike DeWine e il governatore Ron DeSantis. Inoltre, Doug è stato premiato come Hero of the Game per i Cincinnati Reds, i Cleveland Indians e i Chicago White Sox.
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